Comece por preparar o caramelo. Coloque o açúcar numa panela pequena e leve ao lume médio até derreter e ganhar uma cor dourada.
Assim que estiver pronto, verta o caramelo numa forma de pudim, espalhando-o bem pelo fundo e lados. Reserve.
Num liquidificador, triture as bolachas Maria até obter uma farinha fina.
Junte o leite condensado, o leite, os ovos e a essência de baunilha.
Bata bem até obter um creme homogéneo.
Verta a mistura na forma caramelizada e cubra-a com uma folha de papel de alumínio.
Coloque a forma dentro de um tabuleiro com água quente e leve ao forno pré-aquecido a 180°C, em banho-maria, durante cerca de 50 minutos.
Retire o pudim do forno e deixe arrefecer completamente antes de o desenformar.
Leve ao frigorífico durante pelo menos 4 horas antes de servir.