Pré-aqueça o forno a 180ºC. Unte uma forma de pudim com manteiga.
Comece por preparar o caramelo: num tacho, junte o açúcar e a água.
Leve ao lume até formar um caramelo dourado.
Verta o caramelo na forma, cobrindo o fundo e os lados. Reserve.
Corte o pão em pedaços pequenos e coloque-os numa taça grande.
Aqueça o leite até ficar morno e verta-o sobre o pão. Deixe o pão absorver o leite durante alguns minutos.
Numa taça à parte, bata os ovos com o açúcar até obter uma mistura homogénea. Adicione a canela e a essência de baunilha, se a usar.
Junte a mistura de ovos e açúcar ao pão demolhado, mexendo bem. Adicione a manteiga derretida e volte a misturar.
Se desejar, adicione as passas à mistura e envolva delicadamente.
Verta o preparado na forma com o caramelo e alise a superfície.
Leve ao forno em banho-maria durante 45 a 50 minutos.
Retire do forno e deixe arrefecer completamente antes de desenformar.