Comece por preparar o caramelo: coloque os 100 g de açúcar e a água numa panela pequena e leve ao lume médio.
Deixe cozinhar até formar um caramelo dourado, sem mexer.
Assim que estiver pronto, verta o caramelo para uma forma de pudim, cobrindo o fundo e os lados. Reserve.
Corte o pão em pedaços pequenos e coloque-o numa taça grande.
Aqueça o leite até ficar morno e verta-o sobre o pão.
Deixe repousar durante alguns minutos, mexendo ocasionalmente, para que o pão absorva o leite e amoleça.
Numa taça à parte, bata os ovos com o açúcar até obter uma mistura homogénea.
Junte a canela, a manteiga derretida e a essência de baunilha (se a usar).
Adicione a mistura de ovos ao pão demolhado, envolvendo tudo muito bem até obter uma massa uniforme. Se gostar, adicione também as passas e misture.
Verta o preparado na forma caramelizada e alise a superfície.
Pré-aqueça o forno a 180ºC e prepare um tabuleiro com água quente para cozer o pudim em banho-maria.
Coloque a forma no tabuleiro com água e leve ao forno durante 45 a 50 minutos.
Retire do forno e deixe arrefecer completamente antes de desenformar.
Para melhores resultados, coloque no frigorífico durante algumas horas ou de um dia para o outro antes de servir.